Nakon diplomiranja na Pravnom fakultetu Univerziteta u Beogradu – privrednopravni smer, pripravnički staž je obavio u tadašnjem Prvom opštinskom sudu u Beogradu. Po položenom pravosudnom ispitu upisan je u Advokatsku komoru Beograda, čiji je član od 2006. godine.

Od 2011. godine nalazi se na listi arbitara Komisije za rešavanje sporova povodom registracije nacionalnih internet domena, pri Privrednoj komori Srbije. U tom svojstvu obavljao je funkcije predsednika arbitražnog veća i člana veća, odlučujući u sporovima koji se odnose na prenos ili prestanak registracije nacionalnih .RS domena.

Njegova advokatska praksa usmerena je na pravo intelektualne svojine, autorsko i srodna prava, medijsko pravo, pravo interneta, IT/IKT pravo, zaštitu podataka o ličnosti i usklađenost sa GDPR-om, gde savetuje i zastupa domaće i strane klijente.

Poseduje značajno iskustvo u pravnim aspektima kriptovaluta i blokčejn tehnologije. Nakon donošenja Zakona o digitalnoj imovini u Republici Srbiji, profilisao se kao priznati savetnik u pitanjima digitalne imovine i čest predavač na stručnim konferencijama i obukama.

Redovno pruža usluge savetovanja i obuke u oblasti zaštite podataka, naročito u kontekstu edukacije lica zaduženih za zaštitu podataka o ličnosti (Data Protection Officer – DPO), u saradnji sa kompanijama, finansijskim institucijama, udruženjima i centrima za obuku, u skladu sa zahtevima Opšte uredbe EU o zaštiti podataka (GDPR).

Dragan Milić je autor monografije „Pravo likovnih umetnosti“, objavljene od strane „Službenog glasnika Republike Srbije“ kao monografije od nacionalnog značaja, koja je zvanično predstavljena u Narodnom muzeju Srbije 2022. godine.

Kao predavač i trener sarađuje sa profesionalnim obrazovnim kompanijama, između ostalog i sa Acta Media d.o.o. Beograd.

Redovni je kolumnista najstarijeg srpskog nedeljnika „NIN“, kao i privrednog časopisa „Nova Ekonomija“, gde piše o pravnim, ekonomskim i društvenim temama. Takođe, redovno objavljuje na portalu „DOMEN RS“, sa posebnim naglaskom na IKT pravo i regulaciju u domenskoj industriji.

Autor je i urednik više značajnih publikacija, uključujući Vodič za autorsko pravo za onlajn medije (izdanje Udruženja onlajn medija, uz podršku Ministarstva kulture Republike Srbije) i Trendovi i sudska praksa u autorskom pravu u novinarstvu (izdanje Nezavisnog udruženja novinara Srbije – NUNS).

Tokom svoje karijere održao je stotine seminara, obuka i radionica, obrazujući studente, novinare, urednike i autore različitih profesionalnih profila. Njegovi pravni tekstovi objavljivani su i citirani u brojnim stručnim i medijskim publikacijama.

Među njegovim naučnim radovima izdvajaju se:

• „Primena blokčejn tehnologije u autorskom pravu“, objavljen u godišnjaku Intelektualna svojina i internet 2018 Pravnog fakulteta Univerziteta u Beogradu;
• „Legitimni interes kao pravni osnov za obradu podataka o ličnosti“, objavljen 2020. godine u zborniku Zaštita podataka o ličnosti u Srbiji, Institut za uporedno pravo – prvi rad u Srbiji koji je sistematski obradio pitanje legitimnog interesa u okviru GDPR-a;
• „Pitanje identifikacije registranata internet domena u svetlu novih propisa o zaštiti podataka“, predstavljen na Kopaoničkoj školi prirodnog prava – Slobodan Perović (2022), a potom i na APTLD84 konferenciji u Seulu (2023), gde je održao specijalizovanu obuku na temu „GDPR za ccTLD-ove“.
  
  

Jedan je od osnivača udruženja „Legalis“, posvećenog unapređenju svesti o poštovanju zakona i zaštiti autorskog prava u vezi sa korišćenjem legalnog softvera.

Kao mentor na Fakultetu za medije i komunikacije u Beogradu, vodi studente novinarstva, komunikacija i digitalnih umetnosti kroz oblasti autorskog, medijskog i internet prava.